Microsoft telah bekerja keras untuk mengintegrasikan beberapa fitur Cortana yang hebat ke Skype untuk menyediakan beberapa fitur hebat seperti opsi untuk mengobrol dengan bot bisnis dari restoran pizza lokal Anda, misalnya. Jadi, ide memesan Pizza Hut langsung dari Skype saat mengobrol dengan orang yang Anda cintai mungkin segera menjadi kenyataan.

Dengan fitur yang ditingkatkan ini, pengguna akan dapat berinteraksi dengan Cortana menggunakan sejenis obrolan antarmuka untuk menyelesaikan tugas-tugas mereka dan tugas sehari-hari, membuat Cortana lebih fungsional dalam jangka panjang. Ketika berbicara tentang bot bisnis, Cortana akan secara otomatis dapat mendeteksi layanan yang mungkin relevan melalui konteks obrolan Skype sehingga Anda dapat dengan cepat berbicara dengan bot untuk melakukan apa yang Anda inginkan.

Perusahaan seperti Facebook telah berusaha melakukan hal yang sama dengan layanan seperti Facebook Messenger tetapi sampai sekarang, hanya Microsoft yang mampu menunjukkan prototipe fungsional dari layanan tersebut. Di masa depan, pengembang akan dapat menambahkan bot multimedia yang akan menanggapi pertanyaan secara real time. Bot akan diluncurkan dalam pembaruan hari ini sendiri tetapi Microsoft belum mengumumkan bot mana yang akan tersedia pada awalnya.